“唐伯虎点秋香”可谓是古代才子佳人故事传说中的经典，也为中国老百姓传为美谈。不仅在传统戏曲里被演绎，在电影、电视剧里也大同小异地出现过数个不同的版本。人们意识里，唐伯虎也成为风流才子的一个典范。然而，殊不知，这些风流韵事其实都是由后世渲染甚至杜撰的历史“绯闻”，而唐伯虎真实身世却极为坎坷，实难用风流快活来形容。
唐伯虎生于1470年，因其出生时恰逢寅年寅月寅日故而得名唐寅，又因为寅即虎，故又得名唐伯虎。当时他们一家人住在苏州，他的父亲唐广德做酒肆生意，他的母亲丘氏可谓小家碧玉，是当地小有名气的贤良女子。
唐伯虎自幼聪明伶俐，平时常与沈周、文徵明、仇英和来往切磋，四人皆为才华横溢的饱学之士，时人称之为“明四家”。在16岁的时候唐寅即考中秀才，19岁的时候迎娶了妻子徐氏。一时间衣食无忧生活甚为幸福美满。
当时文徵明父亲文林去酒店喝酒，见唐寅才学过人，决定让唐寅与文徵明一起拜吴门画派创始人沈周为师。从此唐寅的绘画天赋得到了充分展现。后与沈周、文徵明、仇英合称为明四家，与文徵明、祝枝山、徐祯卿合称为吴中四杰。他的画风纤柔委婉、清隽生动，尤擅长山水仕女画，而且兼善书法，诗文俱佳。唐寅家住今苏州城北桃花坞，故自称桃花坞主，曾作《桃花庵歌》，自比采花仙人。
然而正当唐寅意气奋发之时，他的父亲却突然中风，不久离开了人世，他的母亲因为丧夫而悲伤过度，不久也随夫而去。可是他命运的浩劫并未就此结束。在他还为双亲的相继离去而悲痛不已的时候，又传来他妹妹在夫家病逝的消息，他的妻子徐氏也因为产后热死去，而襁褓中的孩子出生不足三日便匆匆离开人世。此时的唐寅可谓经历了他这一年龄段可能遇到的最大打击，接踵而来的丧亲之痛使他几乎没有气力去面对余下的人生。
幸好有文徵明等好友的安慰和鼓励，极度消沉的唐寅渐渐从绝望的废墟中站立起来，并重新拿起诗书发奋图强，一世才子的聪慧因而也再次得以显现。29岁的时候，他在举行的乡试中取得了第一名，一时间“解元唐伯虎”可谓名动南京城。
次年，30岁的唐伯虎几乎扫除了丧亲带来的阴霾，满怀信心地到京城参加会试，在途中遇到了出身江阴富户人家的徐经，二人情投意合，相见恨晚，随成莫逆，这位徐经即是后来的大旅行家徐霞客的曾祖父。徐经才学疏浅与唐寅不可同日而语。但是他深谙“世路难行钱做马”的行事哲学，在临考之前他重金买通的主考官的家童，拿到了考试题目，并在唐寅不知情的情前提下让他代笔预先写好了文章。
然而，事情很快败露，二人同时锒铛入狱，意气奋发想博取功名的唐寅意外地再次陷入人生的低谷。在天牢里他受尽了凌辱与折磨，在给文徵明的书信里他写到：……吏卒如猛虎、举头抱足，涕泪横急。其遭受的苦痛可见一斑。接下来的审讯也没问出个所以然。案子最终不明不白的了结。虽然唐寅没有被判以重罪，但是此时他以声名扫地，仕途上已经没有了出头之日。
出狱不久，唐寅27岁时的续弦何氏离他而去，他的弟嫂也要求分家，这使已经身心憔悴的他再次遭受打击，幸好他的青楼知己九娘时时给他以抚慰，不久他和九娘结为夫妻。
唐寅三十六岁时选中城北桃花坞，建了一优雅清闲的家园，度其清狂生活。桃花坞原是宋人章庄简的别墅，但经风雨沧桑，早成一片废墟。不过这里景色宜人，环境十分幽静，一曲清溪婉蜒流过，溪边几株野桃衰柳，一丘土坡，很有几分山野之趣。第二年唐寅用卖画的钱建成了桃花坞别墅。虽只几间茅屋，檐下却悬着雅致的室名“学圃堂”、“梦墨亭”、“蛱蝶斋”等匾额。唐寅一生酷爱桃花，别墅取名“桃花庵”，自号“桃花庵主”并作《桃花庵歌》如下。春日，园内花开如锦，他邀请沈周、祝允明、文徵明等来此饮酒赋诗，挥毫作画，尽欢而散。。“日般饮其中，客来便共饮，去不问，醉便颓寝。”（祝允明《唐子畏墓志铭》）此时唐寅过得清闲而超脱。
唐寅《桃花庵歌》
桃花坞里桃花庵，桃花庵下桃花仙。
桃花仙人种桃树，又摘桃花换酒钱。
酒醒只在花前坐，酒醉还来花下眠。
半醉半醒日复日，花落花开年复年。
但愿老死花酒间，不愿鞠躬车马前。
车尘马足显者事，酒盏花枝隐士缘。
若将显者比隐士，一在平地一在天。
若将花酒比车马，彼何碌碌我何闲。
别人笑我太疯癫，我笑他人看不穿。
不见五陵豪杰墓，无花无酒锄作田。
唐寅在晚年潜心向佛，字号六如（谓人生如幻、梦、泡、影、露、电），著有《六如居士全集》。1523年54岁的唐寅走完了他的一生，他的书画多有文徵明等好友保存得以流传。
如同玄宗和杨贵妃以及其它的一些历史爱情经典一样，如今人们意识里风流的唐寅同样是后世的文人墨客们笔墨渲染出来的。流传甚广的唐伯虎点秋香的故事雏形比较完整的版本见于冯梦龙《唐解元之笑姻缘》，除此之外明朝还有《风流韵响》等不同的版本。有人说唐寅娶过九个老婆，甚至有人还做了《九美图》，其实这也与事实不符，唐寅只有过三个老婆，即先娶的徐氏，性格不合被休的何氏以及陪伴他终老的九娘。至于“秋香”如同故事本身一样不过是杜撰罢了。